Требиње је одувијек важило за културни центар регије источне Херцеговине. Богато културно насљеђе, културни и историјски споменици, традиција и савремене културне вриједности се данас синкретизују у јединственом градском амбијенту, оживљавајући познато Дучићево завјештање: „Требиње – град културе“.
Музеј Херцеговине, са сталним изложбеним поставкама, бројним легатима и депоима са експонатима непроцјењиве културно-историјске вриједности, те сталним трибинама на којима се промовишу нова научна открића из области историје, археологије и етнографије, затим Народна библиотека са Дучићевим легатом, значајним сликарским дјелима и личном пишчевом библиотеком, представљају установе од изузетне важности и стубове развоја културе града и шире регије.
Музеј Херцеговине
Требиње је град богате културне историје. Бројни споменици из периода Римског царства, Отоманске и Аустроугарске империје, као и вјерски објекти данас се могу пронаћи на подручју града и околине.
Међу најзначајнијим вјерским објектима издваја се Саборна Црква Преображења Господњег. Изграђена 1888. године, налази се у самом срцу Требиња. Нешто новији вјерски објекат, изграђен по узору на косовску Грачаницу, налази се на брду Црквина изнад Требиња. Херцеговачка грачаница, како је устаљено називају, изграђена је 2000. године и задужбина је Бранка и Радмиле Тупањац. Данас се у њој налазе посмртни остаци требињсог пјесника Јована Дучића.
Посвећен Успењу Богородице, Манастир Твдош је, према доступним подацима, задужбина Цара Константина и саграђен је у IV вијеку. Кроз своју дугу историју, Тврдош је неколико пута био на мети окупатора те је више пута рушен и обнављан. Данас се у манастирском црквеном дијелу налазе остаци моштију за које се претпоставља да припадају Јелени Анжујској, мајци краља Милутина (1282-1321). Поред тога што је свједок српске историје, манастир данас представља духовно уточиште многих православних вјерника.
Манастир Тврдош
Манастир Дужи налази се на 12 километара југозападно од Требиња, а основан је 1694. године. Овај манастир био је сједиште митрополије у периоду од 1701. до 1777 године. У манастиру је 1856. отворена основна школа која је радила све до Другог свјетског рата. Манастир је почетком Другог светског рата отуђен од Цркве, а враћен је тек 1959. године. Године 1998., ктитор обновитељ Милан Пешут обновио је манастир и манастирски конак.
Осим поменутих, у Требињу се налазе и други значајни православни објекти: Петропавлов манастир, Манастир Завала, Манастир Добрићево, Црква Св. Архангела Михаила, Црква Св Василија Твдошког и Острошког, Црква Светог Климента.
Поред православних објеката, у Требињу постоје и други религијски објекти попут Римокатоличке катедрале, Осман-пашине џамије и Цареве џамије.
Католичка катедрала посвећена је Рођењу Блажене Дјевице Марије. Њена изградња започета је 1880. године, а прва служба одржана је 1884. Хиљадугодишњица постојања требињско-мрканске бискупије прослављена је 1984. године, када је црква проглашена катедралом. Поред катедрале налази се и жупни дом, у коме данас обитава жупник требињски.
Римокатоличка катедрална црква
Осман-пашина џамија смјештена је у Старом граду, недалеко од градских бедема. Саграђена је 1726. године по наручењу Осман паше Ресулбеговића, а пошто су је градили дубровачки градитељи, џамија садржи елементе медитеранске архитектуре. Данас ова џамија слови као најпознатија у Херцеговини.
Осман-пашина џамија
Осим вјерских објеката, на ширем подручју Требиња, постоје многобројни културни споменици који својим необичним изгледом плијене пажњу посјетилаца.
Требињски Стари град настао је почетком XVIII вијека на обали ријеке Требишњице. Данашњи Стари град – Кастел настао је од некадашњег трговачко-занатског центра. У Старом граду, на темељима римског, средњовјековног и турског града, изграђена је аустријска касарна крајем XIX и почетком XX вијека. У њој је смјештен Музеј Херцеговине. Над улазном капијом Старог града некада се налазио покретни мост, који је водио преко хендека. Канал је постојао до 1910. године, када је дјелимично засут, а коначно је нестао 1932. године. Данас, требињски Стари град представља вжан културно-историјски и туристички локалитет.
Стари град
Један од најстаријих мостова на ријеци Требишњици је Арсланагића/Перовића мост, изграђен у доба турске окупације. Сматра се да га је 1574. године подигао велики везир Мехмед Паша Соколовић, а био је од изузетне важности јер је тада представљао једину спону између јадранског приморја и Цариграда. Мост је специфичан и по томе што се данас више не налази на локацији на којој је првобитно био изграђен. Наиме, мост се некада налазио 5 км узводно од Требиња, у близини седњовјековног града Мичевац, али због изградње хидроенергетског система на Требишњици мост је 1970. године демонтиран и премјештен у данашње насеље Градина.
Арсланагића мост
Од старијих мостова у Требињу издваја се и Римски мост Вучија на ријеци Сушици, у близини ластванског језера. У доба Римљана овуда је водио путни правац из Дубровника за Црну Гору. Сматра се да данашњи мост датира још из XII вијека.
Кула Банковића представља један од монументалних, али мање познатих споменика из српске прошлости. Налази се на периферији града, у насељу Горње Полице. Неки сматрају да је кула из византијског, а неки из турског периода. Међутим, имајући у виду чињеницу да је Младен, родоначелник Бранковића, 1323. године управљао Требињем, a потом његов син Бранко (отац Вука Бранковића), претпоставља се да је кула била њихово резиденцијално мјесто.
Кула Бранковића
Поред ових културно-историјских споменика, у непосредној околини Требиња налази се и Стари град Мичевац, смјештен на око 2 км узводно од Требиња, на десној обали Требишњице. Не зна се тачно када је подигнут, али се први пут спомиње 40-тих година XI вијека. Према предању, град је подигао војвода Мичета, по коме је и добио име.
Стари град Клобук смјештен је на путу Требиње-Никшић. Припадао је жупи Врм, а први писани траг о Клобуку датира од 1042. године.
Стари град Клобук
Аустроугарска војна тврђава Страч, друга по величини на Балкану, налази се на самом врху брда изнад Требиња. Изграђена је за вријеме аустроугарске владавине, око 1890. године. Тврђава је имала 8 спратовва и 365 просторија. Све просторије су биле повезане. Зидови су били дебели више од једног метра. Послије Другог свјетског рата, Страч је претрпио значајна оштећења, тако да су данас многе просторије неприступачне за посјетиоце.
Културни догађаји – традиционалне културне манифестације
- Дочек Нове године – 31. децембар
- Традиционално обиљежавање Бадње вечери- 6. јануар
- Обиљежавање Дана Републике Српске – 9. јануар
- Дочек Нове године по јулијанском календару – 13. јануар
- Светосавске свечаности – 26. и 27. јануар
- Дучићев дан – 6. и 7. април
- Ноћ музеја- субота најближа 18. мају, Међународном дану музеја
- Међународна умјетничка колонија „Коло“ – почетак јуна
- Фестивал фестивала драмских аматера – посљедња седмица јула
- Фестивал медитеранског и европског филма – почетак августа
- Интернационални фестивал класичне музике Music&More Summerfest – прва половина августа
- Преображенске свечаности- 18. и 19. август
- Међународни фестивал забављача за дјецу – септембар
- Дучићеве вечери поезије- октобар (почетак новембра)