Trebinje je oduvijek važilo za kulturni centar regije istočne Hercegovine. Bogato kulturno nasljeđe, kulturni i istorijski spomenici, tradicija i savremene kulturne vrijednosti se danas sinkretizuju u jedinstvenom gradskom ambijentu, oživljavajući poznato Dučićevo zavještanje: „Trebinje – grad kulture“.
Muzej Hercegovine, sa stalnim izložbenim postavkama, brojnim legatima i depoima sa eksponatima neprocjenjive kulturno-istorijske vrijednosti, te stalnim tribinama na kojima se promovišu nova naučna otkrića iz oblasti istorije, arheologije i etnografije, zatim Narodna biblioteka sa Dučićevim legatom, značajnim slikarskim djelima i ličnom piščevom bibliotekom, predstavljaju ustanove od izuzetne važnosti i stubove razvoja kulture grada i šire regije.
Muzej Hercegovine
Trebinje je grad bogate kulturne istorije. Brojni spomenici iz perioda Rimskog carstva, Otomanske i Austrougarske imperije, kao i vjerski objekti danas se mogu pronaći na području grada i okoline.
Među najznačajnijim vjerskim objektima izdvaja se Saborna Crkva Preobraženja Gospodnjeg. Izgrađena 1888. godine, nalazi se u samom srcu Trebinja. Nešto noviji vjerski objekat, izgrađen po uzoru na kosovsku Gračanicu, nalazi se na brdu Crkvina iznad Trebinja. Hercegovačka gračanica, kako je ustaljeno nazivaju, izgrađena je 2000. godine i zadužbina je Branka i Radmile Tupanjac. Danas se u njoj nalaze posmrtni ostaci trebinjsog pjesnika Jovana Dučića.
Posvećen Uspenju Bogorodice, Manastir Tvdoš je, prema dostupnim podacima, zadužbina Cara Konstantina i sagrađen je u IV vijeku. Kroz svoju dugu istoriju, Tvrdoš je nekoliko puta bio na meti okupatora te je više puta rušen i obnavljan. Danas se u manastirskom crkvenom dijelu nalaze ostaci moštiju za koje se pretpostavlja da pripadaju Jeleni Anžujskoj, majci kralja Milutina (1282-1321). Pored toga što je svjedok srpske istorije, manastir danas predstavlja duhovno utočište mnogih pravoslavnih vjernika.
Manastir Tvrdoš
Manastir Duži nalazi se na 12 kilometara jugozapadno od Trebinja, a osnovan je 1694. godine. Ovaj manastir bio je sjedište mitropolije u periodu od 1701. do 1777 godine. U manastiru je 1856. otvorena osnovna škola koja je radila sve do Drugog svjetskog rata. Manastir je početkom Drugog svetskog rata otuđen od Crkve, a vraćen je tek 1959. godine. Godine 1998., ktitor obnovitelj Milan Pešut obnovio je manastir i manastirski konak.
Osim pomenutih, u Trebinju se nalaze i drugi značajni pravoslavni objekti: Petropavlov manastir, Manastir Zavala, Manastir Dobrićevo, Crkva Sv. Arhangela Mihaila, Crkva Sv Vasilija Tvdoškog i Ostroškog, Crkva Svetog Klimenta.
Pored pravoslavnih objekata, u Trebinju postoje i drugi religijski objekti poput Rimokatoličke katedrale, Osman-pašine džamije i Careve džamije.
Katolička katedrala posvećena je Rođenju Blažene Djevice Marije. Njena izgradnja započeta je 1880. godine, a prva služba održana je 1884. Hiljadugodišnjica postojanja trebinjsko-mrkanske biskupije proslavljena je 1984. godine, kada je crkva proglašena katedralom. Pored katedrale nalazi se i župni dom, u kome danas obitava župnik trebinjski.
Rimokatolička katedralna crkva
Osman-pašina džamija smještena je u Starom gradu, nedaleko od gradskih bedema. Sagrađena je 1726. godine po naručenju Osman paše Resulbegovića, a pošto su je gradili dubrovački graditelji, džamija sadrži elemente mediteranske arhitekture. Danas ova džamija slovi kao najpoznatija u Hercegovini.
Osman-pašina džamija
Osim vjerskih objekata, na širem području Trebinja, postoje mnogobrojni kulturni spomenici koji svojim neobičnim izgledom plijene pažnju posjetilaca.
Trebinjski Stari grad nastao je početkom XVIII vijeka na obali rijeke Trebišnjice. Današnji Stari grad – Kastel nastao je od nekadašnjeg trgovačko-zanatskog centra. U Starom gradu, na temeljima rimskog, srednjovjekovnog i turskog grada, izgrađena je austrijska kasarna krajem XIX i početkom XX vijeka. U njoj je smješten Muzej Hercegovine. Nad ulaznom kapijom Starog grada nekada se nalazio pokretni most, koji je vodio preko hendeka. Kanal je postojao do 1910. godine, kada je djelimično zasut, a konačno je nestao 1932. godine. Danas, trebinjski Stari grad predstavlja vžan kulturno-istorijski i turistički lokalitet.
Stari grad
Jedan od najstarijih mostova na rijeci Trebišnjici je Arslanagića/Perovića most, izgrađen u doba turske okupacije. Smatra se da ga je 1574. godine podigao veliki vezir Mehmed Paša Sokolović, a bio je od izuzetne važnosti jer je tada predstavljao jedinu sponu između jadranskog primorja i Carigrada. Most je specifičan i po tome što se danas više ne nalazi na lokaciji na kojoj je prvobitno bio izgrađen. Naime, most se nekada nalazio 5 km uzvodno od Trebinja, u blizini sednjovjekovnog grada Mičevac, ali zbog izgradnje hidroenergetskog sistema na Trebišnjici most je 1970. godine demontiran i premješten u današnje naselje Gradina.
Arslanagića most
Od starijih mostova u Trebinju izdvaja se i Rimski most Vučija na rijeci Sušici, u blizini lastvanskog jezera. U doba Rimljana ovuda je vodio putni pravac iz Dubrovnika za Crnu Goru. Smatra se da današnji most datira još iz XII vijeka.
Kula Bankovića predstavlja jedan od monumentalnih, ali manje poznatih spomenika iz srpske prošlosti. Nalazi se na periferiji grada, u naselju Gornje Police. Neki smatraju da je kula iz vizantijskog, a neki iz turskog perioda. Međutim, imajući u vidu činjenicu da je Mladen, rodonačelnik Brankovića, 1323. godine upravljao Trebinjem, a potom njegov sin Branko (otac Vuka Brankovića), pretpostavlja se da je kula bila njihovo rezidencijalno mjesto.
Kula Brankovića
Pored ovih kulturno-istorijskih spomenika, u neposrednoj okolini Trebinja nalazi se i Stari grad Mičevac, smješten na oko 2 km uzvodno od Trebinja, na desnoj obali Trebišnjice. Ne zna se tačno kada je podignut, ali se prvi put spominje 40-tih godina XI vijeka. Prema predanju, grad je podigao vojvoda Mičeta, po kome je i dobio ime.
Stari grad Klobuk smješten je na putu Trebinje-Nikšić. Pripadao je župi Vrm, a prvi pisani trag o Klobuku datira od 1042. godine.
Stari grad Klobuk
Austrougarska vojna tvrđava Strač, druga po veličini na Balkanu, nalazi se na samom vrhu brda iznad Trebinja. Izgrađena je za vrijeme austrougarske vladavine, oko 1890. godine. Tvrđava je imala 8 spratovva i 365 prostorija. Sve prostorije su bile povezane. Zidovi su bili debeli više od jednog metra. Poslije Drugog svjetskog rata, Strač je pretrpio značajna oštećenja, tako da su danas mnoge prostorije nepristupačne za posjetioce.
Kulturni događaji – tradicionalne kulturne manifestacije
- Doček Nove godine – 31. decembar
- Tradicionalno obilježavanje Badnje večeri- 6. januar
- Obilježavanje Dana Republike Srpske – 9. januar
- Doček Nove godine po julijanskom kalendaru – 13. januar
- Svetosavske svečanosti – 26. i 27. januar
- Dučićev dan – 6. i 7. april
- Noć muzeja- subota najbliža 18. maju, Međunarodnom danu muzeja
- Međunarodna umjetnička kolonija „Kolo“ – početak juna
- Festival festivala dramskih amatera – posljednja sedmica jula
- Festival mediteranskog i evropskog filma – početak avgusta
- Internacionalni festival klasične muzike Music&More Summerfest – prva polovina avgusta
- Preobraženske svečanosti- 18. i 19. avgust
- Međunarodni festival zabavljača za djecu – septembar
- Dučićeve večeri poezije- oktobar (početak novembra)